北京时间5月26日，2014年度法国网球公开赛开始正赛第二日争夺。塞尔维亚天王德约科维奇亮相夏蒂埃球场，迎战葡萄牙选手吉奥-索萨。尽管错失第一次的发球胜赛局，但是凭借着再见ACE球，小德把握住第二次的发球胜赛局机会，最终直落三盘以6-1/6-2/6-4获胜晋级。另外一场比赛，九号种子锦织圭遭遇冷门，6-7(4)/1-6/2-6输给克里赞遭遇一轮游。

　　德约科维奇红土赛季中一度受到手腕伤势困扰，蒙特卡洛大师赛进入四强不敌费德勒，随后又退出了马德里大师赛。直到罗马大师赛才强势反弹，在决赛击败纳达尔获得冠军。塞尔维亚人只差一个法网冠军，就可以成为现役第三位“全满贯”得主，因此本届法网他的目标就是夺冠。首轮比赛，小德迎战葡萄牙选手索萨，两人曾在去年美网交手过，当时小德直落三盘取胜。

　　第一盘比赛，率先发球的小德在第二局获得机会，尽管索萨竭力抵抗并且三次化解危机，但是二号种子网前高压截击得分逼出第四个破发点， 依靠着索萨的回球挂网率先破发，随后保发第三局取得3-0优势。第四局，小德利用索萨的失误再次破发。不过在第五局，塞尔维亚人遭遇到打击，索萨迅速回破追回一局。由于此时雨水降临，比赛被迫中断近一个半小时。而当比赛重新恢复后，小德延续出色的发挥，连下四分再次破发，带着5-1优势来到发球胜盘局，保发第七局以6-1先胜一盘。

　　第二盘比赛，两位选手在前四局各自保发，比分战至2-2平。小德在第五局打破场上互保的均势，接发球抢攻打出刁钻角度，衔接正拍轰击造成索萨失误逼出破发点，并且收获索萨的双误大礼率先破发，紧接着以love game保发第六局，连破带保取得4-2优势。第七局，小德把握住第二次破发机会，网前高压截击得分再次破发，带着5-2领先来到发球胜盘局。虽然雨水再次光临比赛再次中断，但是并未影响到小德的发挥，顺利保发第八局以6-2再胜一盘。

　　第三盘较量，前两局两位选手各自保发。第三局，索萨的发球局遭遇考验，关键分上葡萄牙人回球挂网，小德率先完成破发，紧接着以love game保发第四局，连破带保取得3-1优势。第五局，塞尔维亚天王再次获得破发机会，虽然索萨竭尽全力连追两分，但是小德正拍穿越再次兑现破发点。第六局，小德遭遇到胶着时刻，关键的破发点上双误送出发球局，索萨完成回破追到2-4。第七局，小德展现出接发球的能力，轻松破发后以5-2领先来到发球胜赛局。不过索萨表现顽强，再次破发并且以love game保发第九局，比分追到4-5。第十局，尽管索萨挽救一个赛点，但是小德没有给对手机会，轰出再见ACE球终结悬念，6-4再次胜出后直落三盘获胜晋级。

　　另外一场比赛，赛会九号种子、日本名将锦织圭遭遇斯洛伐克选手克里赞。本赛季的欧洲红土赛季，锦织圭在巴塞罗那赛赢得冠军，随后马德里大师赛跻身决赛，在领先的局面下因伤退赛。此番出战罗兰加洛斯，锦织圭原本颇被看好。第一盘比赛，两位选手各自完成两次破发，战至6-6平来到抢七大战，克里赞以小分7-4获胜先拔头筹。第二盘较量，克里赞延续出色发挥，在第二局和第四局两次破发，连胜五局取得5-0领先，并且以6-1轻松胜出。第三盘较量，克里赞依然掌控局势，最终以6-2锁定胜利，制造男单赛场的一个冷门。